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2-吡啶酰胺 5-Br-PADAP 水滑石 3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷 EDDS 甲基丙烯酸羟乙酯六氟磷酸锂 N-甲基丙二酸单乙酯单酰胺

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2025年01月13日星期一

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试剂首页 > 产品中心 > 通用试剂 > 其它 > 依法韦仑

依法韦仑

Efavirenz

CAS号：	154598-52-4
分子式：	C₁₄H₉ClF₃NO₂
分子量：	315.67
别名：	施多宁;依法韦伦;依法维仑;依氟维纶;依法韦仑;依非韦伦;(4S)-6-氯-4-(环丙乙炔)-4-

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试剂货号	试剂名称	规格	包装	单价(RMB)	购买数量	购买	备注
M020667	依法韦仑	98%	500g	0.00

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化学性质

熔点 139-141°C
生产方法 127.57g对氯苯胺溶于1200ml氯仿和1200ml饱和碳酸钠水溶液，在1h中滴加129ml 2，2-二甲基丙酰氯。加毕，在室温搅拌23h。过滤收集固体，滤液分层，分出的氯仿层用盐水洗，干燥，浓缩。剩余物和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯-己烷重结晶，得185.6g白色结晶的化合物(I)。
100g化合物(I)溶于1L四氢呋喃，在0℃和1h中，滴加387ml 2.5Inol/L正丁基锂的己烷溶液，并维持温度为5℃。加毕，在0℃搅拌1h。在1h中滴加115ml三氟乙酸乙酯，加毕，再搅拌30min。加入5%盐酸和1L乙酸乙酯，分出有机层，用盐水洗，干燥，减压浓缩，得到160g黄色的油状物。将其悬浮于1L3mol/L。盐酸，回流24h。冷却，加入1L乙酸乙酯，用浓氨水调至碱性。分出有机层，用盐水洗，干燥，减压浓缩。剩余物用1.5kg硅胶层析，15%乙酸乙酯的己烷溶液展开。得到的固体再用沸己烷重结晶，得57g化合物(Ⅱ)，收率54%，熔点91～92℃。
23g环丙基乙炔溶于250ml四氢呋喃，在1h中滴加116ml 3.0mol/L乙基溴化镁的乙醚溶液。加毕，在0℃反应1h，再在40℃反应3h。冷却至0℃，在5min中，分批加入15.56g化合物(Ⅱ)。加毕，在0℃搅拌1.5h，再滴加700ml饱和的氯化铵水溶液。用2×400ml乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用盐水洗，干燥，浓缩得到黄色的固体。用沸己烷重结晶，得14.67g化合物(Ⅲ)，另从母液中还可得到2.1g。熔点153～154℃。
15.00g化合物(Ⅲ)和41.98g羰基二咪唑(1，1’-carbonyldiimidazole)溶于250ml无水四氢呋喃，在55℃搅拌24h。减压蒸出溶剂，加入500ml乙酸乙酯和400ml水。分层，水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并，用2×200ml 2%盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗，干燥，减压浓缩，得到16.42g固体。用乙酸乙酯。己烷重结晶，得12.97g纯的白色结晶的消旋的Efavirenz，熔点178～180℃。
12.97g消旋的Efavirenz、1.02g 4-二甲胺基吡啶和14.22g(-)-樟脑酰氯溶于350ml干燥的二氯甲烷，在氩气保护和冰浴冷却及搅拌下，加入22.84ml三乙胺。移去冰浴，任其升至室温，反应。75min。加入500ml氯仿，用10%柠檬酸洗2次，水及盐水各洗1次。干燥，减压浓缩。剩余物加入200ml己烷煮沸，冷至室温，过滤收集固体，用少量冷己烷洗，真空干燥得7.79g化合物(Ⅳ)，熔点164～165℃，纯度(HPLC)99.2%。
在氩气保护和60℃下，将7.50g化合物(Ⅳ)溶于150ml正丁醇，再加入10ml lmol/L盐酸，在60℃反应72h。用碳酸氢钠水溶液中和，减压移去正丁醇。剩余物溶于150ml四氢呋喃，加入50ml 2mol/L氢氧化锂，在室温反应3h。用乙酸乙酯稀析后，用水洗2次，盐水洗1次。干燥，减压浓缩。剩余物用己烷重结晶，得3.43g白色结晶的Efavirenz，熔点131～132℃。

质量标准

98%

用途

用途用作抗病毒药
用途非核苷类逆转录酶抑制剂。与其它病毒逆转录酶抑制剂联合使用，用于HIV-1感染病人的治疗。

存储方式

密封保存。

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